A boda, todavia, não se chegou a realizar. A nubente, menor, estava obrigada a sete meses de detença até à consumação do acto. Neste entretanto, e face à irrequietude juvenil do formoso, alguns dos cortesãos que lhe eram mais próximos desapoquentavam-no: juras de foder não eram para crer
Vai daí, crendo-se livre do compromisso, Fernando, que seria amador de mulheres e achegador a elas, perdeu-se de amores por Leonor Teles, sobrinha do Conde Velho, de Barcelos, João Afonso Teles de Meneses, moça casada e mãe de filho, «bem louçã, de formosas feições e graça, bom corpo e dulcidão de fala».
A ilicitude da relação, contudo, não agradou aos «povos do reino», preocupados com a origem de Leonor na «grande nobreza luso-castelhana» e com os perigos que daí advinham para o enfraquecimento do poder régio e para o espoletar de uma segunda guerra com Castela