Este é o castelo mais antigo de Portugal

Mas afinal, qual deles pode ser considerado o mais antigo de todos?
A tarefa não é fácil devido à quase inexistência de documentos da Época, mas existe a grande probabilidade que seja o Castelo de Montemor-o-Velho. As primeiras referências documentais à povoação e seu castelo remontam ao século IX, quando Ramiro I das Astúrias e seu tio, o abade João do Mosteiro do Lorvão, o conquistaram (848).
De acordo com a Crónica dos Godos, a primitiva fortificação de Montemor foi conquistada pelas forças de Almançor (2 de Dezembro de 990) – que a terão reedificado, passando a ser seu “tenens” Froila Gonçalves -, para ser recuperada pelos cristãos (Mendo Luz, 1006 ou 1017, sucedido no governo do castelo por Gonçalo Viegas), novamente conquistada pelos muçulmanos (1026), reconquistada por Gonçalo Trastamariz (Crónica dos Godos, 1034), que ficou como seu governador e fronteiro-mor.

A fortaleza de al-Mansur e o castelo medieval
Em 991 al-Mansur conquistava Montemor-o-Velho, e terá sido depois desta data que se levantou uma fortificação islâmica, com mesquita. Deste espaço ancestral quase nada resta, e o castelo que se ergue hoje sobre o vale mondeguino é obra de sucessivas campanhas medievais. Em 1064, com a conquista de Coimbra, Montemor-o-Velho passou em definitivo para as mãos dos cristãos, e terá sido Afonso VI de Castela que reedificou a estrutura defensiva. Na mesma época, foi fundada dentro das muralhas a Igreja de Santa Maria da Alcáçova, muitas vezes reedificada nos séculos que se seguiram.Com Afonso Henriques e Sancho I a estrutura da fortaleza seria reforçada, uma vez que Montemor manteve a sua importância geo-estratégica depois da independência. O paço do castelo foi remodelado por ordem das infantas Teresa e Mafalda, que o transformaram num típico paço senhorial.

O destino de Inês de Castro
O castelo de Montemor-o-Velho foi também palco de uma das mais trágicas estórias da história. Foi aqui que, nos primeiros dias de 1355, o rei Afonso IV se reuniu com os seus conselheiros para debaterem o perigo que constituía para a política portuguesa a união do infante D. Pedro com Inês de Castro. Filha de um dos mais poderosos nobres de Castela, Inês vivia maritalmente com o herdeiro do trono desde a morte da mulher deste, em 1345.