O Castelo de Arraiolos está localizado na Vila de Arraiolos no Alentejo, Portugal. Também é conhecido como Paço dos Alcaides. A antiga ocupação da colina rochosa conhecida como Cabeço de São Pedro é pré-histórica. Acredita-se que o acordo possa durar de 300 a.C.
A fortificação naquele local data de 1217, quando o rei D. Afonso II ordena a construção do castelo. O castelo estava sendo abandonado no século XIV porque o lugar era frio, ventoso e desagradável de se viver. O rei D. Fernando tentou resolver o problema dando aos habitantes privilégios especiais, mas não deu certo. Após essa crise, o castelo foi doado a D. Nunos Alvares Pereira (O Condestável), a quem foi concedido o título de Conde de Arraiolos. Em 1613 o castelo estava em estado avançado de ruína.
De 1640 a 1656, foi remodelado por razões estratégicas, mas logo caiu em ruínas. No início do século XX, foi classificado como Monumento Nacional e todas as paredes foram renovadas e consertadas.