Castelo de Montemor-o-Velho, a origem muçulmana, Montmayur é descrita como uma poderosa fortaleza na documentação do século X.
Sua posição estratégica foi particularmente cobiçada pelas forças cristãs e muçulmanas, que explicam as numerosas batalhas travadas durante a Reconquista. Somente depois de 1064, com a conquista final de Coimbra pelas tropas de Fernando Magno [1016-1065], rei de Leão, a situação se estabilizou.
No entanto, o castelo foi reconstruído muitas vezes ao longo dos séculos. As obras mais importantes datam do século XIV, quando o furo foi construído. Abre-se em duas portas: Porta da Peste e Porta da Senhora do Rosário. Este Monumento Nacional situa-se numa bela paisagem de planícies férteis de longo alcance junto aos campos do rio Mondego.