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Castelo de Redondo, também referido como
Castelo do Redondo, no Alentejo, localiza-se na vila e freguesia de Redondo, distrito de Évora, em Portugal.
Situa-se na vertente sul da Serra d´Ossa, a 24 km a sudoeste da margem direita do Rio Guadiana. Faz parte da rede de castelos norte-alentejanos reestruturados por Dinis I de Portugal (1279-1325) e doados à nobreza durante a época tardo-medieval - Estremoz, Monsaraz e Portel -, e apresenta alterações significativas do período manuelino. Do topo da Torre de Menagem é possível ver o Castelo de Evoramonte e a Serra d´Ossa, na orientação noroeste.
A planta tem a configuração de uma elipse irregular murada, de grossa alvenaria, sem cortina ameiada, conservando ainda o adarve, embora parcialmente interrompido.
Possui quatro torreões de forma arredondada que protegem o amuramento e duas torres, uma virada a Noroeste, Torre de Menagem, e outra a Sudeste, a da Alcaidaria.
Apresenta duas portas torreadas, com arcos góticos: a nordeste fica a Porta da Ravessa ou do Sol (na imagem acima), onde existe a marca oficial da vara e do côvado, a que os industriais do pano se tinham de submeter nos mercados e feiras; a sudoeste está a Porta do Postigo, que foi aumentada no período Manuelino, por novo arco de alvenaria de volta plena decorada com o brasão de armas do donatário da vila, D. Vasco Coutinho.
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