Segundo duas das fascinantes inscrições existentes no castelo, a sua obra iniciou-se em Fevereiro de 1294 e terminou exactamente quatro anos depois; a mesma fonte nos diz que foi seu construtor o mouro Galvo. Porém, ainda em 1280 se fazem referências às relações entre a Ordem de Avis e o Alandroal. No foral Manuelino (1514) refere-se uma primeira carta de foro passada por D. Afonso Henrique, contudo crê-se tratar de um erro e que o primeiro foral seja de 1486, já com D. João II. Era notável a presença da Ordem de Avis no concelho, onde o Mestre tinha uma coudelaria, e a Ordem possuía várias adegas, vinhas, herdades e coutadas.
Por volta de 1384 dá-se uma investida dos partidários de Castela e Pero Rodrigues, alcaide do Alandroal, resiste e sai vitorioso. Não subsistem notícias de conflitos no castelo do Alandroal, somente das investidas a partir do Alandroal de Pero Rodrigues e dos seus homens em defesa das terras vizinhas.
Situado no ponto mais elevado da vila do Alandroal, o
Castelo do Alandroal é uma construção militar do final do século XIII.
Esta fortaleza medieval é uma típica fortificação gótica, de planta tendencialmente oval, com torre de menagem adossada à cerca e porta principal, a designada Porta Legal, protegida por duas torres quadrangulares, ligeiramente avançadas para permitir um maior raio de tiro vertical sobre a entrada.
A torre de menagem é uma estrutura de planta quadrangular dividida por três pisos, cujo acesso ao interior se encontra entaipado. A esta adossou-se, algum tempo depois, a igreja matriz da localidade e, já no século XVIII, o seu terraço foi aproveitado para implantar uma torre do relógio.
Originalmente, o castelo integrava um pequeno bairro dentro do espaço muralhado, cuja malha urbana consistia numa única via - a Rua do Castelo - disposta no sentido oeste-este, e flanqueada por duas portas, a já referida porta principal, ou Legal, e a do Arrabalde.
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